У Толкиена существует подробнейшая хронология Средиземья. У Кристофера есть чудесный двенадцатитомник истории Средиземья. Еще можно внимательно почитать что именно говорит Древобород :)
Тогда такие вопросы не возникнут :)
Еще раз: вопрос был в бэковости союзов с участием Энтов, причем тут назгулы? Не надо уводить в оффтоп пространными сравнениями, я уже раза три в теме просил :)